Wertungsspiele
Schon früh wagte sich der noch junge Verein an das Preis- und Wertungsspiel heran. Unter dem Dirigenten Otto Rapp (15.09.1904–01.07.1911) beteiligte sich die Kapelle bei Wertungsspielen in Ebingen, Trossingen und Bitz.
Der Dirigent Christian Jauch führte die Kapelle zu weiteren Wertungsspielen und errang wertvolle Preise und Pokale in Schömberg und Tailfingen, Dirigent Josef Steinwandel (1922–1929) war mit den Musikern in Mengen, Dotternhausen, Wellendingen und Rottenburg erfolgreich.
Danach folgte eine längere Zeit der Enthaltsamkeit, bis die Kapelle unter ihrem langjährigen Dirigenten Willy Köhn (1929–01.10.1954) beim 2. Bezirksmusikfest in Trossingen 1951 wieder am Wertungsspiel teilnahm und in der Oberstufe mit der Note "vorzüglich" bewertet wurde.
Unter dem nachfolgenden Dirigenten Jakob Bockelmann (01.10.54–22.01.1962) erspielte sich die Kapelle weitere Erfolge in der Oberstufe bei Musikfesten in Wilflingen, Spaichingen, Ravensburg und Ebingen.
Interessant war auch die Bezahlung der Dirigenten in den frühen Jahren der Vereinsgründung. So ist aus einem Vertrag zwischen dem Dirigenten Christian Jauch und dem Verein aus dem Jahre 1911 zu entnehmen, dass dem Dirigenten als Entlohnung für eine Probe "3 Mark und 50 Pfennige" bezahlt wurden.
Auch gab es damals schon Unstimmigkeiten und Probleme beim Preis- und Wertungsspiel. Beim 25jährigen Jubiläum des Musikvereins im Juli 1924 beteiligten sich 45 Kapellen am Preiswettspiel. Darunter befand sich auch die Stadtkapelle Freudenstadt. In einem Schreiben vom 16. August 1924 teilte der Leiter der Stadtkapelle Freudenstadt, Musikdirektor Rudolf Tuma dem "Frohsinn" folgendes mit:
"Nach nochmaliger Beratung mit meiner Kapelle bitte ich den Musikverein Altstadt Rottweil, uns den vom Preisgericht zuerkannten Pokal und Diplom zu übersenden. Die Annahme geschieht nur dem Musikverein Alstadt Rottweil zuliebe, da meine Kapelle und ich der Ansicht sind, dass der Musikverein Altstadt Rottweil an der ungerechten Preisverteilung vollständig unbeteiligt ist. Wir sind der Ansicht, dass die Annahme des Pokals noch lange nicht die Anerkennung des Preisgerichts bedeutet, diesbezüglich bitten wir um baldige Zusendung der Kritik, um weitere Anordnungen zu treffen und die Sache evt. vor ein Ehrengericht zu bringen und nochmaliges Bewertungsspiel der Kapellen der höheren Abteilungen zu erreichen."